Tradeoff (TO) y Pecking Order (PO), en sus versiones estática y dinámica, son las teorías rivales que han dominado la discusión académica de los últimos veinte años en materia de estructura de capital. Sin embargo, aún no se ha alcan- zado una definición categórica sobre su validez. Este trabajo evalúa el grado en que sus predicciones se ajustan a la práctica corporativa, con base en una recopilación única de evidencias empíricas, señala aspectos epistemológicos y axiomáticos de las mismas, ignorados por la bibliografía de finanzas corporativas. Su conclusión es clara: PO explica mejor la conducta financiera de las empresas maduras de USA, pero fracasa cuando es aplicada a empresas jóvenes y en crecimiento o a empresas de países en vía de desarrollo. Es más, la adhesión a PO bajo condiciones de conservadurismo financiero y/o conflicto accionistas-gerentes conduce a estructuras y decisiones financieras destructoras de valor. Sobre esta base, se propone un enfoque alternativo, el Tradeoff  Proactivo (TOP), que preserva el carácter pres- criptivo de TO, y abarca tanto el aspecto estructural como el dinámico de la estrategia de financiamiento. En particu- lar, este trabajo muestra la superioridad de TOP respecto a TO y PO, como herramienta para la gestión financiera y para desarrollar planes de acción concretos que permitan adaptar la misma a la realidad de los países en vías de desarrollo y de las pymes. Finalmente se analiza el endeudamiento corporativo en la Argentina, durante la vigencia de la convertibilidad, a la luz del enfoque propuesto y en comparación con estructuras financieras en otros países en desarrollo.